《屌丝男士第四季》继续以屌丝林飞为主角，讲述他在职场与感情中的挣∴∴。因经济困难，林飞辞去原工作创办了一家小公司，并面临各种困境。另一方面，他与曾经的女友重逢却发现她已婚，并陷入矛盾中选择保护友谊还是追求爱情。同时，在职场上，林飞付出巨大努力争取合作机会，但也遇到无数挫折和欺骗。剧情通过展现林飞反思自我、成长和坚持不懈的精神描绘了一个典型屌丝男性在现实生活中的艰辛与奋斗。